Leonardo Prada Caballero estaba afiliado al Partido Comunista. Participó en la Revolución de 1934. Cuando se produjo la sublevación militar, se encontraba en su localdad de residencia, San Adrián (Vegaquemada). Allí permaneció hasta noviembre de 1936, momento en el que pasó a la retaguardia sublevada, incorporándose como miliciano. Tras la caída del Frente Norte astur-leonés fue detenido y sometido a un juicio sumarísimo en el que le condenaron a muerte. Fue ejecutado en el campo de tiro de Puente Castro (León) en marzo de 1938. Previamente había pasado por el campo de concentración de San Marcos y por la Prisión Provincial de León.

Posteriormente,  fue sometido a un expediente de responsabilidades civiles incoado  el 11 de julio de 1938 por la Comisión Provincial de Incautación de Bienes de León. El expediente quedó inconcluso. En 1939 pasó a la jurisdicción de responsabilidades políticas tras la promulgación de la Ley de ese mismo año. Nuevamente, quedó sin acciones y, finalmente, fue sobreseído debido al retraso en la tramitación y a la entrada en vigor de la Reforma de la Ley de Responsabilidades Políticas de 1942.